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郑州智逸化工 丙烯酰胺

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别名:2-丙烯酰胺;丙烯醯胺050-01[6]; 丙烯酰胺水合液; AM;2-丙烯酰胺; 丙烯酰胺, 98+%;丙烯酰胺, ELECTROPHORESIS GRADE, 99+%;丙烯酰胺, 99.9%
丙烯醯胺050-01[6];
英文名 Acrylamide
英文简写:AM
英文别名 2-PROPENAMIDE; ACRYL-40(TM); ACRYLAMIDE 2K; ACRYLAMIDE 4K; ACRYLAMIDE-HG; ACRYLAMIDE HGX; ACRYLAMIDE MONOMER; ACRYLIC ACID AMIDE; ETHYLENECARBOXAMIDE; PREMIX ACRYLAMIDE; PROPENAMIDE; 2-Propeneamide; aam; acrylagel; Acrylamid; acrylamide(non-specificname); acrylamide(solide); acrylamide(solutions); acrylamide,hydrate
CAS NO.:79-06-1
EINECS:201-173-7[2]
InChI=1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)[3]
结构式: CH2=CHCONH2
分子式:C3H5NO
分子结构图:(见右图)
分子量:71.08
丙烯酰胺是一种不饱和酰胺,别名AM,其单体为无色透明片状结晶,沸点125℃(3325Pa),熔点84~85℃,密度1.122g/cm3。能溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿,不溶于苯及庚烷中,在酸碱环境中可水解成丙烯酸。是有机合成材料的单体,生产医药、染料、涂料的中间体。丙烯酰胺单体在室温下很稳定,但当处于熔点或以上温度、氧化条件以及在紫外线的作用下很容易发生聚合反应。当加热使其溶解时,丙烯酰胺释放出强烈的腐蚀性气体和氮的氧化物类化合物。
室温下稳定,但熔融时则骤然聚合。易燃,受高热分解放出腐蚀性气体。毒性很大,LD50 126mg/kg。对中枢神经系统有危害,且可能致癌,对眼睛和皮肤亦有强烈的刺激作用。1974年日本福冈县曾发生丙烯酰胺中毒事件。空气中允许接触限:美国TWA为0.3mg/m3(ACGIH),水中0.02~0.07mg/L。

3质量指标

指标名称[4] 优等品 一等品 合格品
外观 白色鳞片状或粉状结晶
丙烯酰胺的质量分数/%≥ 95 90 85
水分/%≤ 1.0 1.5 1.5

4用途

用于酸相对分子质量的测定[5]
用于油田注水井调整吸水剖面,将本品与引发剂等混合注入注水井高渗透层带,聚合成高粘度的聚合物。[6]

5合成

合成简史

19世纪末,从丙烯酰氯与氨首次合成了丙烯酰胺。1954年,美国氰氨公司采用丙烯腈硫酸水解工艺进行工业生产。1972年,日本三井东压化学公司首先建立了骨架铜(见金属催化剂)催化丙烯腈水合制丙烯酰胺的工业装置,此后各国相继开发了不同类型的催化剂,采用此项工艺进行工业生产。80年代,日本日东化学工业公司实现了用生物催化剂由丙烯腈制丙烯酰胺的工业生产。

硫酸水合法

丙烯腈和水在硫酸存在下水解成丙烯酰胺的硫酸盐,然后用液氨中和生成丙烯酰胺和硫酸铵:
CH2=CHCN+H2O+H2SO4
─→CH2=CHCONH2·H2SO4
CH2=CHCONH2·H2SO4+2NH3
─→CH2=CHCONH2+(NH4)2SO4
此法的缺点是副产大量价值低廉、肥效不高的硫酸铵,又存在严重的硫酸腐蚀和污染等问题。

催化水合法

丙烯腈与水在铜系催化剂的作用下,于70~120℃、0.4MPa压力下进行液相水合反应。
CH2=CH-CN+H2O─→CH2=CHCONH2反应后滤去催化剂,回收未反应的丙烯腈,丙烯酰胺水溶液经浓缩、冷却得丙烯酰胺结晶。该法工艺流程简单,丙烯酰胺的选择性和收率可高达98%以上。

生化法

生物法制取丙烯酰胺。系将丙烯腈、原料水和固定化生物催化剂调配成水合溶液.催化反应后分离出废催化剂就可得到丙烯酰胺产品 其特点是:在常温常压下反应.设备简单,操作安全;酶的特异性能使选择性极高.无副反应。采用J-1菌种时.反应温度为5~15℃,pH为7~8,反应区丙烯腈质量分数为1%~ 2%,丙烯腈转化率为99.99%,丙烯酰胺选择性为99.98%.反应器出口丙烯酰胺质量分数接近50%:失活的酶催化剂排出系统外的量小于产品的0.1% :无需离子交换处理,使分离精制操作大为简化:产品浓度高.无需提浓操作:整个过程操作简便,利于小规模生产。
生化法技术最早由日本日东化学公司于1985年实现工业化生产。规模为4 000 t/a 1991年已达1.4万t/a规模。
微生物法丙烯酰胺开创了国内生物法生产大宗化工产品、材料的先河,突破了国内高相对分子质量、超高相对分子质量聚丙烯酰胺的生产技术,并拓宽了其应用领域。从产品纯度上看,化学法丙烯酰胺中含有微量铜离子和其他金属离子.反应活性受到一定的影响 而微生物法丙烯酰胺则不存在这个问题.反应活性非常高.而反应活性决定了用丙烯酰胺做衍生物的反应速度和产率由于产品纯度高.因而聚合度高.特别适合于生产“三次采油”用聚丙烯酰胺 另外.从成本上看。仅原料消耗一项。微生物法就具有很大优势.丙烯腈单耗为0.76 t/t。而化学法为0.82 t/t。特别是万吨级以上规模,其成本优势将更加明显。可以说,微生物法从根本上“打倒” 了化学法从长远来看.微生物法肯定会取代化学法.这只是时间的问题。

6毒性编辑

急性毒性

急性毒性试验结果表明,大鼠、小鼠、豚鼠和兔的丙烯酰胺经口LD50为150-180 mg/kg,属中等毒性物质。

生殖发育毒性

大量的动物试验研究表明丙烯酰胺主要引起神经毒性;此外,为生殖、发育毒性。神经毒性作用主要为周围神经退行性变化和脑中涉及学习、记忆和其他认知功能部位的退行性变;生殖毒性作用表现为雄性大鼠精子数目和活力下降及形态改变和生育能力下降。大鼠90天喂养试验,以神经系统形态改变为终点,最大未观察到有害作用的剂量(NOAEL)为0.2 mg/kg bw/天。大鼠生殖和发育毒性试验的NOAEL为2 mg/kg bw/天。

遗传毒性

丙烯酰胺在体内和体外试验均表现有致突变作用,可引起哺乳动物体细胞和生殖细胞的基因突变和染色体异常,如微核形成、姐妹染色单体交换、多倍体、非整倍体和其他有丝分裂异常等,显性致死试验阳性。并证明丙烯酰胺的代谢产物环氧丙酰胺是其主要致突变活性物质。

致癌性

动物试验研究发现,丙烯酰胺可致大鼠多种器官肿瘤,包括乳腺、甲状腺、睾丸、肾上腺、中枢神经、口腔、子宫、脑下垂体等。国际癌症研究机构(IARC) 1994年对其致癌性进行了评价,将丙烯酰胺列为2类致癌物(2A)即人类可能致癌物,其主要依据为丙烯酰胺在动物和人体均可代谢转化为其致癌活性代谢产物环氧丙酰胺。

实际资料

对接触丙烯酰胺的职业人群和因事故偶然暴露于丙烯酰胺的人群的流行病学调查,均表明丙烯酰胺具有神经毒性作用,但还没有充足的人群流行病学证据表明通过食物摄入丙烯酰胺与人类某种肿瘤的发生有明显相关性。


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